Poli(ε-kaprolakton), polikaprolakton (ang. polycaprolactone, PCL) należy do grupy poliestrów syntetycznych, otrzymywanych z odpowiednich, cyklicznych laktonów w reakcji ich polimeryzacji. Jest to liniowy, wysokokrystaliczny poliester o niskiej temperaturze topnienia (60 stopni Celsjusza) oraz o temperaturze zeszklenia -60 stopni. Jest syntetycznym polimerem biodegradowalnym.
Surowcem do otrzymywania poli(ε-kaprolaktonu) jest monomer - ε-kaprolakton (epsilon-caprolactone, 6-hexanolactone, 2-oxepanone). Jest to cykliczny ester o pierścieniu 7 członowym. W warunkach normalnych, jest to bezbarwna, ruchliwa ciecz. Miesza się dobrze z wieloma rozpuszczalnikami węglowodorowymi. W kontakcie z wodą, dosyć wolno przekształca się w kwas 6-hydroksyheksenowy. ε-kaprolakton otrzymywany jest na skalę przemysłową poprzez wykorzystanie reakcji typu utleniania Baeyer-Villager z cykloheksanonu i kwasu nadoctowego (surowce otrzymywane syntetycznie).
Jak podano wcześniej, poli(ε-kaprolakton) otrzymuje się na drodze polimeryzacji ε-kaprolaktonu, z wykorzystaniem jej szczególnego rodzaju, zwanego polimeryzacją z otwarciem pierścienia, wychodząc z cyklicznego laktonu. Reakcja ta przebiega w roztworze, a do jej zapoczątkowania niezbędne jest zapewnienie odpowiedniej temperatury oraz odpowiedniego inicjatora (np.: alkoholu benzylowego). Reakcja polimeryzacji ε-kaprolaktonu przebiega kilkuetapowo. W pierwszym etapie następuje zainicjowanie reakcji. W kolejnym etapie, po dostarczeniu odpowiedniej ilości monomeru oraz katalizatora, następuje dalszy wzrost łańcucha polimerowego, aż do uzyskania pożądanego ciężaru cząsteczkowego polimeru.
Przy klasycznym prowadzeniu reakcji polimeryzacji, jej szybkość nie jest duża, a uzyskiwane ciężary cząsteczkowe polimeru nie są wysokie. Oprócz liniowych poliestrów, tworzą się również makrocykliczne oligolaktony, które muszą być oddzielone od uzyskiwanego, liniowego polimeru.
Obecnie, dopracowane przez producentów technologie produkcji PCL, pozwalają na uzyskiwanie znacznego skróceniaczasów przebiegu reakcji oraz umożliwiają kontrolowanie ciężarów cząsteczkowych uzyskiwanych polimerów, gdzie są to już ciężary dosyć wysokie. Reakcja polimeryzacji z otwarciem pierścienia może być również katalizowana za pomoca enzymów. Szczególnie, stosuje się enzymy z grupy lipaz: Aspergillus niger, Candidacylindracea (lipaza B), Candida rugosa, Rhizopus chelemar, Rhizopus chelemar jaranicus, Pseudomonas fluorescens (lipaza P; Cosmo Bio), Pseudomonas sp. (lipaza PS) i inne.
Lipazy te, katalizują otwarcie pierścienia ε-kaprolaktonu, jak i innych cyklicznych laktonów, takich jak: δ-walerolaktonu (δ-VL), ω-undekanolidu (UDL), ω-dodekanolidu (DDL), ω-pentadekanolidu (PDL), jak też laktonów podstawionych, np.: α-metylo-δ-walerolaktonu, czy α-metylo-ε-kaprolaktonu oraz wielu innych.
Zastosowanie poli(ε-kaprolaktonu) jest dosyć szerokie. Od klasycznego, jako surowca do otrzymywania odpowiednich wyrobów w procesach: wtrysku, wytłaczania, wytłaczania z rozdmuchem, poprzez otrzymywanie włókien i nici, aż do zastosowań jako kompatybilizator w mieszaninach, modyfikator adhezji, a także jako jeden ze składników wielu kompozycji polimerowych. Odrębną, ważną grupą zastosowań PCL są aplikacje medyczne. Dotyczy to szczególnie, specjalnego rodzaju degradowalnych (poprzez powolną hydrolizę) biomateriałowych implantów z poli(ε-kaprolaktonu). Innymi dziedzinami zastosowań medycznych PCL są: powłoki w kapsułkach leków (drażetek) z kontrolowanym, stopniowym uwalnianiem leku w organizmie, bioresorbowalne nici chirurgiczne, czy też w odontologii i dentystyce - składnik żywic do wypełniania kanałów zębowych (np.: kompozycje Resilon).
Szczególnym zastosowaniem PCL jest wykorzystywanie go, jako jednego z składników systemów otrzymywania tworzyw poliuretanowych (jako składnik poliolowy), lub jako modyfikator ich struktury wewnętrznej (właściwości). Ze względu na swoje właściwości biodegradowalne, poli(ε-kaprolakton) stanowi interesujący materiał, do wielu nowoczesnych zastosowań.
Producentami poli(ε-kaprolaktonu), jak również monomeru do jego wytwarzania, są duże, światowe koncerny chemiczne: Perstorp, Solvay (sprzedał tę część biznesu na początku 2008 roku - tworzywa marki Capa), DOW (Tone), DAICEL (Poly-T). Moce produkcyjne PCL są ciągle rozbudowywane, co świadczy o rozwoju i coraz większej popularności tego tworzywa. Jako, że polimer ten wytwarzany jest za pomoca klasycznych technologii polimeryzacji, z wykorzystaniem do jego syntezy surowców syntetycznych, PCL zaliczany jest do grupy polimerów syntetycznych, jednakże jego zdolność do biodegradacji, umożliwia mu z kolei znalezienie się w "zaszczytnym gronie" polimerów biodegradowalnych o szerokich perspektywach rozwojowych.
